Если при отладке вы не можете зайти из клиентской процедуры в серверную поможет хитрый запуск сервера приложений. Тут может быть 2 варианта:

1. Остановить сервер в службах, в ветке реестра HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\services\1C:Enterprise 8.2 Server Agent

ImagePath задать с ключом debug “C:\Program Files (x86)\1cv82\8.2.14.540\bin\ragent.exe” -srvc -agent -debug -regport 1541 -port 1540 -range 1560:1591 -d “C:\Program Files (x86)\1cv82\srvinfo”

и перезапустить службу агента сервера

2. Либо можно попробовать для ярлыка Запуск сервера 1С из меню пуск прописать “C:\Program Files (x86)\1cv82\8.2.14.540\bin\ragent.exe” -start –debug